Panoramica è metudi sintetici di Palmitoyl Tetrapeptide -3

palmitoyl tetrapeptide -3 (Palmitoyl Tetrapeptide-3), cunnisciutu ancu com'è palmitoyl tetrapeptide -7, a so sequenza d'aminoacidu hè Pal-Gly-Gln-Pro-Arg, abbreviata cum'è Pal-GQPR, chì appartene à unu di i polipeptidi di a serie di oligopeptidi di palmitoyl in u peptide di classi signale.

palmitoyl serie di peptides appartene à signal peptides, chì ponu prumove a sintesi di prutezione matrice, soprattuttu collagen, è pò dinù prumove a generazione di elastina, àcitu hyaluronic, glycosaminoglycan, fibronectin è altri prutiìni. I peptidi Palmitoyl prumove a sintesi di collagene aumentendu l'attività di e cellule stromali, aumentendu l'elasticità di a pelle è l'aspettu più ghjovanu. Simile à e materie prime tradiziunali anti-rughe, cum'è a vitamina C è i derivati ​​di a vitamina A, ma a capacità di prumove a produzzione di collagene hè assai megliu cà a vitamina C è a vitamina A retinol. Attualmente, ci sò parechji schemi sintetici per palmitoyl pentapeptide -3 è palmitoyl tripeptide -1 in u mondu, mentri palmitoyl tetrapeptide -3 hè pocu pocu.

infurmazione basi

Nome cinese: Palmitoyl Tetrapeptide -3

Nome inglese: Palmitoyl Tetrapeptide-3

Cumpagnia No.: GT-C006

CAS No.: 221227-05-0

sequenza: Pal-GQPR

formula molekulari: C34H62N8O7

pesu molekulari: 694,92

Metudu di sintesi

(1) Attivazione di resina: 10g di resina 2-CTC-Resin (Lot No: GRAS1014-1, Cross-linking: 1% DVB, ParticleSize: 100-200 mesh, Sostituzione 1.75mmol / g) hè aghjuntu in un reactor, 80mL DCM hè aghjuntu à 100 mL di temperatura di l'ambienti è mischiatu à 10 min. attivà.

(2) Sintesi di Fmoc-Arg(pbf)-2-CTC Resin Peptide Resin: 12.49gFmoc-Arg(pbf)-OH, 12mL DIEA è 100mL DCM sò aghjuntu à a resina in u passu (1), è a reazione hè agitata à a temperatura di l'ambienti per 2h, in u rapportu molare di Resin 2-C Fmoc-Arg(pbf)-OH è DIEA hè 1: 1.1: 4, è 90mL DMF è 90mL sò lavati duie volte rispettivamente, Una resina peptidica prutetta hè stata ottenuta.

(3) Una suluzione di 20% piperidine 100mL DMF hè stata aghjuntu à u peptide di resina in u passu (2), è a reazione hè stata agitata à a temperatura di l'ambienti per 20 min. A suluzione hè stata eliminata da a filtrazione di aspirazione, una suluzione 100mL 20% piperidine in DMF hè stata aghjuntu di novu, è a reazione hè stata agitata à a temperatura di l'ambienti per 10min per sguassà u gruppu 9-fluorenylmethoxycarbonyl in 2-CTC Resin. Lavate duie volte cù 100 ml di isopropanol è 100 ml di DMF.

(4) Sintesi di Pro-Arg(pbf)-2-CTC Resin Peptide Resin: Fmoc-Pro-OH (11.8g), HOBT (7.09g), DIC (8.2mL) è DMF (90mL) sò aghjuntu à a resina in u passu (3), è a reazione hè agitata à a temperatura di l'ambienti di 2-TC-Rein, in u rapportu molare di 2-Ch. Fmoc-Pro-OH, HOBT è DIC hè 1: 2: 3: 3, u lavatu hè statu fattu duie volte cù 90mL di isopropanol è 100mL mL di DMF per ottene una resina peptidica prutetta.

(5) Sintesi di Gly-Gln(trt)-Pro-Arg(pbf)-2-CTC Resin Peptide Resin: I Passi (3) è (4) sò stati ripetuti, è FmocGln(trt)-OH è Fmoc-Gly-OH sò stati successivamente ligati per ottene Gly-Gln (trt)-f peptide Resin.

(6) Sintesi di Pal-Gly-Gln(trt)-Pro-Arg(pbf)-2-CTC Resin Peptide Resin: 10,7 mL di cloruro di palmitoile, 7,24 mL mL di DIEA è 120 mL mL di DCM sò stati aggiunti à a resina in u passu (4), è a reazione hè stata agitata à 20 min. Induve, u rapportu molare di 2-CTC Resin, palmitoyl chloride è DIEA hè 1: 2: 2.5, lavatu duie volte cù 120mL isopropanol è 120mL mL DMF rispettivamente, lavatu trè volte cù metanol, è siccatu per ottene 24g di peptide di resina.

(7) Preparazione di palmitoyl tetrapeptide-3 Preparazione di suluzione di taglio di resina di peptide: Triisopropylsilane, acid trifluoroacetic, thioanisole è acqua sò aghjuntu in un beaker in una proporzione di volumi di 5: 4: 88: 3 è stirred for mixing.

(8) Cleavage di resina peptidica: 200 mL di liquidu di taglio sò aghjuntu à a resina peptidica in u passu (6), agitatu è reagitu à a temperatura di l'ambienti per 2 ore, filtratu, u filtratu hè cuncentratu à sustanza oleosa à 38 ℃, versatu in 400 mL congelati di etere anidru, 1,5 mL d'acidu solidu concentratu di solidu biancu hè aghjuntu. hè precipitated, stirred, centrifuged, supernatant hè siparatu, è siccatu sottu à prissioni ridutta à a temperatura di l'ambienti per ottene crudu palmitoyl tetrapeptide -3, dopu a purificazione da cromatografia in fase inversa, cuncentrazione è liofilizzazione, 11,75 g di tetrapeptide palmitoyl puro -3 hè stata ottenuta, è a purezza era> 98%.